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      物竞编号 013D
      分子式 C18H24O3
      分子量 288.38
      标签 16,17-二羟甾醇, 1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇, 雌激素三醇, 雌甾三醇, (16α,17β)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol, E3, 1,3,5(10)-Estratriene-3,16.α.,17.β.-triol, 雌激素类药

      编号系统

      CAS号:50-27-1

      MDL号:MFCD00003691

      EINECS号:200-022-2

      RTECS号:KG8225000

      BRN号:2508172

      PubChem号:24894396

      物性数据

      1.       性状:白色结晶性粉末

      2.       相对密度(g/mL,25/4℃):1.27

      3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

      4.       熔点(oC):280-282 °C(lit.)

      5.       沸点(oC,常压):未确定

      6.       沸点(oC, 5.2 kPa):未确定

      7.       折射率:58 ° (C=0.4, Dioxane)

      8.       闪点(oC):未确定

      9.       比旋光度(o):[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%,二氧六环)

      10.    自燃点或引燃温度(oC):未确定

      11.    蒸气压(kPa,25 oC):未确定

      12.    饱和蒸气压(kPa,60 oC):未确定

      13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

      14.    临界温度(oC):未确定

      15.    临界压力(KPa):未确定

      16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

      17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

      18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

      19.    溶解性:本晶难溶于水,微溶于乙醇(1:500)、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油,易溶于吡啶和氢氧化碱溶液

      毒理学数据

      暂无

      生态学数据

      暂无

      分子结构数据

      1、摩尔折射率:81.09

      2、摩尔体积(cm3/mol):229.6

      3、等张比容(90.2K):622.1

      4、表面张力(dyne/cm):53.8

      5、极化率(10-24cm3):32.14

      计算化学数据

      1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

      2.氢键供体数量:3

      3.氢键受体数量:3

      4.可旋转化学键数量:0

      5.互变异构体数量:9

      6.拓扑分子极性表面积60.7

      7.重原子数量:21

      8.表面电荷:0

      9.复杂度:411

      10.同位素原子数量:0

      11.确定原子立构中心数量:6

      12.不确定原子立构中心数量:0

      13.确定化学键立构中心数量:0

      14.不确定化学键立构中心数量:0

      15.共价键单元数量:1

      性质与稳定性

      暂无

      贮存方法

      本品密封避光干燥保存。

      合成方法

      1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。 

      2.工业上用雌酚酮为原料生产。

      3.

      4.制法:

      1,2,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入1,3,5(10),16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯(2)10g(28mmol),二氯乙烷100mL,无水碳酸钠10g,无水硫酸钠13g,搅拌下滴加过氧乙酸(20%~30%)27g与无水醋酸钠13g配成的溶液,控制反应温度不超过20℃,约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤,滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液,以碳酸氢钠水溶液洗涤,再水洗至中性。无水硫酸钠干燥,减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤,乙醇洗涤,干燥,得1,3,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯(3)9.0g,收率86%。此三醇(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物(3)5g,乙醇100mL,搅拌下滴加由硼氢化钾1g,氢氧化钾4g,水20mL配成的溶液,控制反应温度在25~30℃,约0.5h加完,而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,于80℃干燥,得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次,再用乙酸乙酯精制三次,得雌三醇(1),收率50%。[1]

      用途

      1.用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。

      2.可用作中期引产及人工流产的辅助药物。

      3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。

      4.有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3日开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。

      5.能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗,对月经过多、扁桃体或子宫切除术后,均有快速止血作用。

      安全信息

      危险运输编码:暂无

      危险品标志:有毒 有害

      安全标识:S22 S45 S53 S36/S37/S39

      危险标识:R40 R60 R61

      文献

      [1]参考文献:1、Hosoda H,et al.Chem Pharm Bull,1975,23:3141. 2、Nakanishi,Dillon.J Am Chem Soc,1971,93:4058. 3、Hurwitz,Liu.J Pharm Sci,1977,66:624. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

      备注

      暂无

      表征图谱

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