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      物竞编号 01F8
      分子式 C20H26O2
      分子量 298.42
      标签 去甲基脱氢羟孕酮, 炔诺酮, 4-19-去甲基雄烯二醇, 19-诺塞睾甾酮, 降雄甾炔酮, 19-Norethindrone, 19-Nor-17α-ethynyltestosterone, 17α-Ethynyl-19-nortestosterone

      编号系统

      CAS号:68-22-4

      MDL号:MFCD00067596

      EINECS号:200-681-6

      RTECS号:RC8975000

      BRN号:1915671

      PubChem号:24897669

      物性数据

      1.       性状:白色结晶粉末。无臭微苦

      2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

      3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

      4.       熔点(oC):205-206 (lit.)

      5.       沸点(oC,常压):不确定

      6.       沸点(oC, 5.2kPa):不确定

      7.       折射率:不确定

      8.       闪点(oC):不确定

      9.       比旋光度(o):-31.7(氯仿中)
      10.    自燃点或引燃温度(oC):不确定

      11.    蒸气压(kPa,25oC):不确定

      12.    饱和蒸气压(kPa,60oC):不确定

      13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

      14.    临界温度(oC):不确定

      15.    临界压力(KPa):不确定

      16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

      17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

      18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

      19.    溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,略溶于丙酮,溶于氯仿

      毒理学数据

      暂无

      生态学数据

      暂无

      分子结构数据

      暂无

      计算化学数据

      暂无

      性质与稳定性

      具有黄体酮样的孕激素,作用较炔孕酮强4倍,且抑制排卵作用较黄体酮强,还有弱的雄激素和雌激素活性。

      贮存方法

      本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

      合成方法

      1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

      2.制法:

      于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮(1),mp201~208℃,收率93%。[1]

      用途

      法医检定用参比标准。生化研究。有机合成。避孕药配制。

      孕激素类药。主要促进并维持妊娠前期与妊娠期的子宫变化,与甲地孕酮相似,但止血效果较好。
       用于功能性子宫出血症、痛经、月经不调、子宫内膜异位症及不育症等;与雌激素类药合用,可作避孕药。它与炔雌醇一起配制成避孕片一号(复方炔诺酮片)。

      安全信息

      危险运输编码:暂无

      危险品标志:有害

      安全标识:S22 S45 S36/S37/S39

      危险标识:R40

      文献

      [1]参考文献:Katoaka,Hideaki,Wataabe,et al.Chem Lett,1990,9:1705. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

      备注

      暂无

      表征图谱

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